존 그리어 고아원에서 지내던 주디는 고아원을 후원해주는 평의원들이 고아들 중에서 한 명을 뽑아서 고등학교에 보내준다는 말을 듣고 어떻게든 거기에 뽑히려고 노력한다. 하지만 결과는 실패로 끝나고 평의원을 화나게 한 주디는 반성문을 쓴다. 그런 주디에게 반성문의 문장력이 마음에 든다며 익명의 후원자가 나타난다. 주디는 고아원 원장에게 후원자의 이름을 물어보지만 원장은 ‘존 스미스’라는 가명밖에 가르쳐주지 않는다.후원 조건은 매달 후원자에게 어떻게 지내고 있는지 편지를 보내는 것으로 주디는 후원자의 이름이나 얼굴도 모른 채, 현관에서 얼핏 그의 기다란 그림자를 보고 ‘키다리 아저씨’라는 호칭을 붙인다. 이렇게 해서 주디가 동경하던 고등학교 생활이 시작되는데…